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史迪威继续上中学便使他彻底背离了那令人称赞的过去，因为他早已厌倦了中学生活。他拉了几个朋友组织一个叫“四巨头”的俱乐部，他们在学校大楼顶层的库房里设置了一个隐蔽的游戏场所。有一次他们竟从天花板上用绳子把校长的桌子吊了上来。他们登峰造极的恶作剧行为发生在1900年一次高年级毕业班舞会上。在史迪威的带领下，这4个“强盗”向茶点桌发起了进攻，与守卫者大战一场，然后提着抢来的一桶桶冰淇淋，拿着盘子上的糕点逃之夭夭。“冰淇淋大进攻”恶作剧的发生，使其父意识到，对儿子要严加管束，参军是最好的办法。
考入西点军校
军伍生活对于一个遭受着父亲的压力和念够了中学课程的男孩来说，有着巨大的吸引力。史迪威担心自己年龄小、个子矮，一个邻居记得他为能达到军校学员的身高标准曾在床上躺了整整一个星期，他相信在床上躺上一个星期便可以长高1／4英寸的理论。
1900年，乔考入了美国著名的西点军校，从此开始了他的军人生涯。

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